對跨性別朋友來說，找工作是非常常見的難題：有許多跨性別朋友，在履歷、或求職表格上，照實填寫身份證件上的性別，卻只因為照片的樣貌與證件性別不相符，就無法得到理想的工作、甚至連面試的機會都沒有。當社會存在嚴重的性別刻板印象時，自身的跨性別身份若被潛在雇主得知，對跨性別求職者而言極為不利，卻又難以隱瞞。在職場上，最重要的是工作能力，而非性別――這樣的道理人盡皆知，卻並未落實在就業市場。

許多的公共空間，都會依性別劃分；然而，這件事情對跨性別朋友而言，並無法淡然處之。以上廁所為例，儘管只是日常的生理需求，但在不夠性別友善的職場環境，許多跨性別朋友並無法依照自身性別認同使用廁所空間，因此寧願選擇憋尿、或是到其他樓層遠離人群的偏僻廁間――但也因此要花費更多上班時間，這都造成許多跨性別朋友健康產生問題。甚至，有公司完全無視跨性別員工的基本權益與需求，要求當事人不得使用公司洗手間，使其必須去附近的公共場合解決如廁問題。另有部分職場，需要刷卡方得進入公司廁所，但卡片資料因為綁定員工的證件性別，使得已經完全改變性別外貌、只差尚未變更身份證件的跨性別朋友，不但進不了自身認同性別的廁間，同時被強迫使用證件性別廁所，造成其他使用者的驚訝與困擾。

部份的職場環境，不但要求員工穿著制服，制服樣式也依男女而異，許多跨性別朋友因此被迫穿著不符合自身認同的制服；這樣子的規定，不但可能造成當事人因違背自身認同而產生心理不適，也會對工作績效與穩定性產生負面影響。

社會上，稱謂往往因性別而有所區隔，特別是需要接觸客戶的工作，更常被要求使用稱謂。在我們調查到的實際案例中，有位擔任工程師的跨性別女性，因為身份證件尚未變更性別，所以主管堅持會向客戶以男性工程師稱之，但其外貌已是全然的女性，每每造成客戶困擾，並需要當事人額外解釋。類似的狀況，在面試時也時常發生：當求職者的外貌與證件性別不符時，若一律以履歷上的證件性別稱呼先生或小姐，容易造成跨性別朋友的困窘。

就算跨性別朋友順利謀得工作，有些主管會選擇事先詢問其他員工與跨性別共事的意願，或預告有跨性別員工即將加入，導致一些跨性別朋友，才一進入職場就處於已經出櫃的狀態――即使其外貌根本不會被人懷疑性別。

有不少跨性別朋友，會選擇利用醫療行為幫助性別轉換，例如微整形、荷爾蒙療法，或是更大的手術等。目前台灣規定，如欲變更法定性別，除了兩張精神科醫師的診斷證明，還必須進行性別重置手術（即俗稱的變性手術）。上述種種，都需要向公司請假去醫院報到，部分狀況甚至需要數星期至數個月不等的假期；如果公司沒有相關性別友善政策，跨性別朋友無假可請的情況下，可能就得中斷工作，直到手術恢復之後再另尋出路。